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Sigma-Aldrich

Ethyl cis-3-iodoacrylate

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About This Item

Fórmula linear:
ICH=CHCO2C2H5
Número CAS:
31930-36-6
Peso molecular:
226.01
Número MDL:
MFCD00209584
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24866512
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.533 (lit.)

pb

85 °C/20 mmHg (lit.)

densidade

1.765 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[H]\C(I)=C(/[H])C(=O)OCC

InChI

1S/C5H7IO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-

chave InChI

AELYFQSZXFFNGP-ARJAWSKDSA-N

Descrição geral

Ethyl cis-3-iodoacrylate (cis-ethyl-β-iodoacrylate, ethyl (Z)-β-iodoacrylate) is Z-vinyl iodide derivative. It is reported to be prepared from ethyl propiolate by treating with sodium iodide. Its Suzuki coupling reaction with cyclic vinyl boronic acids has been studied.

Aplicação

Ethyl cis-3-iodoacrylate may be used in the synthesis of the following:
  • vinyl sulfides
  • (Z)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (E)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (Z)-β-iodoacrolein
  • 6-oxo-M1Guo

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

210.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

99 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Stereo-and regiospecific Cu-catalyzed cross-coupling reaction of vinyl iodides and thiols: a very mild and general route for the synthesis of vinyl sulfides.
Kabir MS, et al.
Organic Letters, 10(15), 3363-3366 (2008)
A simple and convenient method for the preparation of (Z)-β-iodoacrolein and of (Z)- or (E)-γ-iodo allylic alcohols: (Z)- and (E)-1-iodohept-1-en-3-ol.
Marek I, et al.
Organic Syntheses, 74, 194-194 (1997)
Selection of monoclonal antibodies against 6-oxo-M1dG and their use in an LC-MS/MS assay for the presence of 6-oxo-M1dG in vivo.
Akingbade D, et al.
Chemical Research in Toxicology, 25(2), 454-461 (2012)
Regiochemical control in the metal-catalyzed transposition of allylic silyl ethers.
Hansen EC and Lee D.
Journal of the American Chemical Society, 128(25), 8142-8143 (2006)

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