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309753

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-3-Hydroxytetrahydrofuran

98%

Sinônimo(s):

(R)-(-)-Tetrahydro-3-furanol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H8O2
Número CAS:
Peso molecular:
88.11
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

98%

forma

liquid

atividade óptica

[α]20/D −18°, c = 2.4 in methanol

índice de refração

n20/D 1.45 (lit.)

pb

181 °C (lit.)

densidade

1.097 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ether
hydroxyl

cadeia de caracteres SMILES

O[C@@H]1CCOC1

InChI

1S/C4H8O2/c5-4-1-2-6-3-4/h4-5H,1-3H2/t4-/m1/s1

chave InChI

XDPCNPCKDGQBAN-SCSAIBSYSA-N

Aplicação

(R)-(-)-3-Hydroxytetrahydrofuran may be used as building block in the synthesis of potent HIV protease inhibitors.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

179.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

82 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Angle-Resolved Photoelectron Spectroscopy of Randomly Oriented 3-Hydroxytetrahydrofuran Enantiomers.
Giardini A, et al.
ChemPhysChem, 6(6), 1164-1168 (2005)
Diethyl zinc catalyzed diastereoselective addition of ketenes to (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran.
Tandon VK.
Tetrahedron Letters, 42(34), 5985-5987 (2001)
Matt Hrapchak et al.
Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals, 57(12), 687-694 (2014-10-22)
Empagliflozin, (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol was recently approved by the FDA for the treatment of chronic type 2 diabetes mellitus. Herein, we report the synthesis of carbon-13 and carbon-14 labeled empagliflozin. Carbon-13 labeled empagliflozin was prepared in five steps and in 34% overall

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