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Merck
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Sigma-Aldrich

3-Quinuclidinol

99%

Sinônimo(s):

1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol, 3-Hydroxyquinuclidine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H13NO
Número CAS:
1619-34-7
Peso molecular:
127.18
Beilstein:
80122
Número CE:
216-578-4
Número MDL:
MFCD00151326
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24855306
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

pf

220-223 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

OC1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C7H13NO/c9-7-5-8-3-1-6(7)2-4-8/h6-7,9H,1-5H2

chave InChI

IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

(R)-3-Quinuclidinol is a valuable compound for the production of various pharmaceuticals.

Aplicação

3-Quinuclidinol has been used:
  • as chiral building block for many antimuscarinic agents
  • in chemoselective α−iodination of various simple and multi-functionalised acrylic esters via Morita-Baylis-Hillman protocol
  • as reagent for cleavage of β-keto and vinylogous β-keto esters
  • as synthon for the preparation of cholinergic receptor ligands and anesthetics
  • as catalyst for condensation of methyl vinyl ketone with aldehydes

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Selective Cleavage of ?-Keto and Vinylogous ?-Keto Esters by 3-Quinuclidinol.
Parish EJ, et al.
Synthetic Communications, 5(5), 341-345 (1975)
Synthesis and local anaesthetic activities of 3-(2-alkoxyphenylcarbamoyloxy)chinuclidinium chlorides.
F Gregán et al.
Die Pharmazie, 48(6), 465-466 (1993-06-01)
Khim.-Farm. Zh., 26, 12-12 (1992)
Tetrahedron Letters, 31, 4509-4509 (1990)
V I Cohen et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 2989-2993 (1991-10-01)
Seven analogues of 3-quinuclidinyl benzilate (QNB) in which one phenyl ring was replaced by an alkoxyalkyl moiety were synthesized and their affinities for the muscarinic cholinergic receptor determined. An oxygen in the beta-position of the moiety was not well-tolerated. By
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