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201170

Sigma-Aldrich

Oxicloreto de fósforo(V)

ReagentPlus®, 99%

Sinônimo(s):

Cloreto de fosforila, Cloreto de óxido de fósforo(V)

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About This Item

Fórmula linear:
POCl3
Número CAS:
Peso molecular:
153.33
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

densidade de vapor

5.3 (vs air)

Nível de qualidade

pressão de vapor

104 mmHg ( 50 °C)
28 mmHg ( 20 °C)

linha de produto

ReagentPlus®

Ensaio

99%

forma

liquid

pH

1 (20 °C)

pb

105.8 °C (lit.)

pf

1.25 °C (lit.)

densidade

1.645 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

ClP(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/Cl3OP/c1-5(2,3)4

chave InChI

XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

O oxicloreto de fósforo(V) (POCl3) é um agente clorante que reage com a dimetilformamida (DMF) para formar o reagente de Vilsmeier usado nas reações de formilação de Vilsmeier-Haack.
Ele também pode ser usado como reagente na síntese de:
  • derivados de quinazolina-4(3H)-ona de 2-aminobenzamidas por preparo in situ do reagente de Vilsmeier.
  • 1-arilseleno-4-halo-2-enos substituídos por tratamento de arilselenenamidas com dienos conjugados.
  • 3-metilthioimidazo[1,2-a]piridinas e heterociclos fundidos com imidazol na presença de DMSO.

Embalagem

Informações legais

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT RE 1 Inhalation

Órgãos-alvo

Respiratory Tract

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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DMSO-POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo [1, 2-a] pyridines and other imidazo-fused heterocycles
Patil SM, et al.
Tetrahedron, 69(38), 8255-8262 (2013)
Arylselenenation of conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus (V) oxyhalides
Antipin RL, et al.
Tetrahedron Letters, 48(4), 729-731 (2007)
Vilsmeier-Haack formylation of 2-(1H-pyrazol-1-yl) ethanol and its methyl derivatives.
Rstakyan VI, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 85(5), 1191-1193 (2015)
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamides into Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives.
Farzipour S, et al.
Synthetic Communications, 44(4), 481-487 (2014)
Patrick J O'Brien et al.
Biochemistry, 41(9), 3207-3225 (2002-02-28)
Escherichia coli alkaline phosphatase (AP) is the prototypical two metal ion catalyst with two divalent zinc ions bound approximately 4 A apart in the active site. Studies spanning half a century have elucidated many structural and mechanistic features of this

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