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197327

Sigma-Aldrich

S-Acetylmercaptosuccinic anhydride

96%

Sinônimo(s):

2-(Acetylthio)succinic anhydride, SAMSA

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H6O4S
Número CAS:
Peso molecular:
174.17
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12162002
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.23

Ensaio

96%

pf

83-86 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)SC1CC(=O)OC1=O

InChI

1S/C6H6O4S/c1-3(7)11-4-2-5(8)10-6(4)9/h4H,2H2,1H3

chave InChI

AHTFMWCHTGEJHA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

S-Acetylmercaptosuccinic anhydride is an amine reactive reagent, containing a sulfhydryl group. The anhydride region opens up, when attacked by an amine nucleophile, forming amine linkage. However, during this ring opening reaction, a free carboxylate group is formed rendering the molecule negatively charged. Activity to proteins and conformation of the molecule us affected by the charge reversal.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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L Greenfield et al.
Bioconjugate chemistry, 1(6), 400-410 (1990-11-01)
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T J Beveridge et al.
Journal of bacteriology, 141(2), 876-887 (1980-02-01)
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Fluorescent labeling of hormone receptors in viable cells: preparation and properties of highly fluorescent derivatives of epidermal growth factor and insulin.
Shechter Y, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 75(5), 2135-2139 (1978)
Introduction of sulfhydryl groups into proteins using acetylmercaptosuccinic anhydride
Klotz IM, et al.
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M Better et al.
The Journal of biological chemistry, 267(23), 16712-16718 (1992-08-15)
A synthetic gene for the Aspergillus protein toxin mitogillin has been synthesized and expressed in Escherichia coli. The recombinant mitogillin is a potent inhibitor of protein synthesis in vitro with an IC50 of 9.7 pM. Immunoconjugates of recombinant mitogillin derivatized

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