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Sigma-Aldrich

6-(Chloromethyl)uracil

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H5ClN2O2
Número CAS:
18592-13-7
Peso molecular:
160.56
Número CE:
242-431-9
Número MDL:
MFCD00010095
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24851082
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

98%

pf

257 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

ClCC1=CC(=O)NC(=O)N1

InChI

1S/C5H5ClN2O2/c6-2-3-1-4(9)8-5(10)7-3/h1H,2H2,(H2,7,8,9,10)

chave InChI

VCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

6-(Chloromethyl)uracil on chlorination with sulfuryl chloride in acetic acid yields 5-chloro-6-(chloromethyl)uracil.

Aplicação

6-(Chloromethyl)uracil was used in the synthesis of:
  • 5-bromo-6-(chloromethyl)uracil
  • pteridine compounds, potential anticancer agents
  • substituted uracil pyridinium compounds, potential inhibitors of thymidine phosphorylase

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
15408AR
07106EU
02313CR
17912CR

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W Wang et al.
International journal of radiation biology, 71(4), 387-399 (1997-04-01)
In this work radicals generated by dissociative electron attachment to iodoacetamide (H2NCOCH2.) and 6-chloromethyluracil (U5CH2.) are suggested to react with DNA nucleotides in frozen aqueous solutions via either hydrogen abstraction or addition to the double bonds of the bases. Methyl
Shingo Yano et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 12(13), 3431-3441 (2004-06-10)
A series of novel 6-methylene-bridged uracil derivatives have been prepared as inhibitors of human thymidine phosphorylase (TP). To enhance the in vivo antitumor activity of fluorinated pyrimidine 2'-deoxyribonucleosides such as 2'-deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine (F(3)dThd), a potent TP inhibitor preventing their degradation to
Prem M S Chauhan et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 13(10), 3513-3518 (2005-04-26)
Several pteridine analogues 4-13, 23-26 have been synthesized and tested in vitro against three cancer cell lines, MCF7 (breast), NCI-H460 (lung) and SF-268 (CNS). All tested pteridines can serve as novel templates for the anticancer chemotherapy and can serve as
J Klosa
Arzneimittel-Forschung, 30(2), 228-231 (1980-01-01)
The synthesis of new uracil derivatives is described. In 4-chloromethyluracil, chlorine can be easily exchanged under mild conditions for amine, aniline, hydrazine, and phenol.
Paul E Murray et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 10(3), 525-530 (2002-01-30)
A series of water soluble N(1)- and C(6)-substituted uracil pyridinium compounds were prepared as potential inhibitors of thymidine phosphorylase (TP). The C(6)-uracil substituted derivatives were the most active. 1-[(5-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidin-6-yl)methyl]pyridinium chloride, was identified as the best inhibitor being 5-fold more potent

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