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180807

Sigma-Aldrich

(−)-cis-Myrtanylamine

98%

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H19N
Número CAS:
Peso molecular:
153.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

Formulário

liquid

atividade óptica

[α]22/D −30.5°, neat

índice de refração

n20/D 1.4877 (lit.)

p.e.

94-99 °C/27 mmHg (lit.)

densidade

0.915 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)[C@@]2([H])CC[C@](CN)([H])[C@@]1(C2)[H]

InChI

1S/C10H19N/c1-10(2)8-4-3-7(6-11)9(10)5-8/h7-9H,3-6,11H2,1-2H3/t7-,8-,9-/m0/s1

chave InChI

SYJBFPCQIJQYNV-CIUDSAMLSA-N

Aplicação

(-)-cis-Myrtanylamine may be used:
  • As a reactant to prepare N,N-bis((-)-cis-myrtanyl)butylene-2,3-diimine (BMDI), a bidentate diimine ligand that can form transition metal complexes for catalyzing asymmetric synthesis.
  • As a building block to prepare imidazole derivatives, which are potent and selective cannabinoid receptor (CB2) antagonists.
  • To prepare a chiral catalyst, which can catalyze asymmetric three-component Mannich reaction.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

172.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

78 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Efficient catalysts for asymmetric Mannich reactions.
Rachwalski M, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 11(25), 4207-4213 (2013)
Synthesis of new chiral diimine palladium (II) and nickel (II) complexes bearing oxazoline-and myrtanyl-based nitrogen ligands. Crystal structure of the C 2-symmetric complex [{(1R, 2S)-inda-box} PdCl 2].
Abu-Surrah AS, et al.
Polyhedron, 21(1), 27-31 (2002)
Synthesis and SAR of novel imidazoles as potent and selective cannabinoid CB 2 receptor antagonists with high binding efficiencies.
Lange JHM, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(3), 1084-1089 (2010)
Marco Busnelli et al.
British journal of pharmacology, 177(2), 328-345 (2019-10-18)
Fenretinide, a synthetic retinoid derivative first investigated for cancer prevention and treatment, has been shown to ameliorate glucose tolerance, improve plasma lipid profile and reduce body fat mass. These effects, together with its ability to inhibit ceramide synthesis, suggest that

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