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D5011

Sigma-Aldrich

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine

Synonyme(s) :

Methylthioadenosine, MTA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H15N5O3S
Numéro CAS:
2457-80-9
Poids moléculaire :
297.33
Numéro Beilstein :
42420
Numéro MDL:
MFCD00010533
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24893915
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

Clé InChI

WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA2B(136) , ADORA3(140)
mouse ... Mtap(66902)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

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Application

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine has been used as a protein methylation inhibitor to reduce E2F transcription factor 1 (E2F1) protein abundance in hepatocellular carcinoma (HCC) cells. It has also been used to inhibit histone methylation modification and study its role in hypoxia inducible factor-1 (Hif-1) nuclear transport.

Actions biochimiques/physiologiques

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine (Methylthioadenosine) may be used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28), a tumor suppressor gene expressed enzyme that supports the S-adenosylmethionine (AdoMet) and methionine salvage pathways.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(29), 12089-12094 (2011-07-07)
Quorum sensing (QS) controls certain behaviors of bacteria in response to population density. In gram-negative bacteria, QS is often mediated by N-acyl-L-homoserine lactones (acyl-HSLs). Because QS influences the virulence of many pathogenic bacteria, synthetic inhibitors of acyl-HSL synthases might be
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