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A4142

Sigma-Aldrich

Azaserine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

O-Diazoacetyl-L-serine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7N3O4
Numéro CAS:
115-02-6
Poids moléculaire :
173.13
Numéro Beilstein :
1726602
Numéro CE :
204-061-6
Numéro MDL:
MFCD00036802
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24890830
Nomenclature NACRES :
NA.26

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

off-white to yellow-green

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](COC(=O)C=[N+]=[N-])C(O)=O

InChI

1S/C5H7N3O4/c6-3(5(10)11)2-12-4(9)1-8-7/h1,3H,2,6H2,(H,10,11)/t3-/m0/s1

Clé InChI

MZZGOOYMKKIOOX-VKHMYHEASA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: amino acid derivatives

Application

Used in cell culture for the selection of HGPRT revertants.

Actions biochimiques/physiologiques

Azaserine is an antibiotic and antifungal; it may also act as a tumor inducer. It is a structural analog of glutamine and competes with glutamine in binding to enzymes involved in purine biosynthesis. Azaserine inhibits purine biosynthesis by covalently reacting with cysteine residues in the enzyme active sites, such as in formylglycinamide ribonucleotide amidotransferase and PRPP amidotransferase. Azaserine can induce DNA damage via the formation of carboxymethylated bases and O6-methylguanine. Secretion of exo-1,3-β-glucanase and germ-tube formation of Candida albicans were inhibited by azaserine.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H351

Conseils de prudence

P201 - P301 + P310 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Journal of general microbiology, 130(5), 1227-1236 (1984-05-01)
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Kornberg, A., and Baker, T.
DNA Replication, 57-60 (1992)
Tusty-Jiuan Hsieh et al.
The Journal of endocrinology, 183(3), 535-550 (2004-12-14)
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American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 296(3), H815-H822 (2009-01-13)
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