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W310311

Sigma-Aldrich

γ-Valerolactone

natural, ≥95%, FG

Synonyme(s) :

γ-Methyl-γ-butyrolactone, 4,5-Dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone, 4-Hydroxypentanoic acid lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H8O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
100.12
Numéro FEMA:
3103
Beilstein:
80420
Numéro CE :
Conseil de l'Europe Nº :
757
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
Numéro Flavis :
10.013
Nomenclature NACRES :
NA.21
Propriétés organoleptiques:
cocoa; herbaceous; woody; sweet; warm
Qualité:
FG
Kosher
natural
Allergène alimentaire:
no known allergens

Qualité

FG
Kosher
natural

Niveau de qualité

Conformité réglementaire

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002

Densité de vapeur

3.45 (vs air)

Essai

≥95%

Indice de réfraction

n20/D 1.432 (lit.)

pb

207-208 °C (lit.)
82-85 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

−31 °C (lit.)

Densité

1.05 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Propriétés organoleptiques

cocoa; herbaceous; woody; sweet; warm

Chaîne SMILES 

CC1CCC(=O)O1

InChI

1S/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

γ-Valerolactone has been identified as one of the volatile flavor constituents in mango and honey.
Natural occurence: Barley, beef, beer, Swiss cheese, coffee, cocoa, mango, milk, mushroom, peach, pork, tea, soy and tomato

Application

The sweet, creamy notes of this lactone will enhance coconut, vanilla, caramel, toffee, milk chocolate, and the sweeter dairy flavors like cajeta, milk and whipped cream. Dried fruit flavors like date and fig, and nut flavors like almond and peanut butter are also good destinations for this material.

Actions biochimiques/physiologiques

Odor at 1%
Taste at 8-15ppm

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

204.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

96 °C - closed cup


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Organoleptic Characteristics of Flavor Materials
Michalski, J.
Perfumer & Flavorist, 39(5), 54-54 (2014)
Importance of some lactones and 2, 5-dimethyl-4-hydroxy-3 (2H)-furanone to mango (Mangifera indica L.) aroma.
Wilson III CW, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 38(7), 1556-1559 (1990)
Laureen J Marinetti et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 101(4), 602-608 (2012-02-22)
Gamma butyrolactone (GBL) is metabolized to gamma hydroxybutyrate (GHB) in the body. GHB is a DEA Schedule 1 compound; GBL is a DEA List 1 chemical. Gamma valerolactone (GVL) is the 4-methyl analog of GBL; GVL is metabolized to 4-methyl-GHB;
Sys Stybe Johansen et al.
Journal of analytical toxicology, 35(1), 8-14 (2011-01-12)
A simple liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS-MS) method has been developed and validated for simultaneous identification and quantification of γ-hydroxybutyrate (GHB), γ-butyrolactone (GBL), 1.4-butanediol (1.4-BD), and γ-valerolactone (GVL) in whole blood from forensic cases. The sample preparation of whole blood
Akiko Takagaki et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 75(3), 582-585 (2011-03-11)
The antioxidative activities of (-)-epigallocatechin gallate (EGCg) metabolites degraded by rat intestinal flora were investigated by a flow injection analysis coupled to an on-line antioxidant detection system with the 2,2'-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation. All of the metabolites were

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