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Sigma-Aldrich

4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl (bromoethyl)carbamate

Synonyme(s) :

Benzyl boronate tag, Bromoethyl boronic acid pinacol ester nuclear tag, Nucleus-targeting probe building block

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H23BBrNO4
Poids moléculaire :
384.07
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Température de stockage

2-8°C

Application

This benzyl boronate tag is a synthetic means for the subcellular targeting of cargo to the nucleus. Intracellular targeting can be important for understanding the localization of metabolites, proteins, or chemical probes or to increase therapeutic efficacy by concentrating a drug at its site of action and reducing off-target effects. Localization specifically to the nucleus is typically achieved using peptide localization signals and/or relies on passive diffusion. It was recently demonstrated, however, that nuclear targeting could be accomplished instead with a small-molecule motif benzyl boronic acid via synergistic active and passive transport processes. Tang, et al, presented examples using this tag to deliver proteins to the nucleus by the importin α/β pathway, including fluorescent proteins, ribonuclease A (RNase A), and chymotrypsin. The conjugation of this nucleus-targeting building block to other proteins or small molecules will facilitate nuclear localization in varied chemical biology experiments.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Rui Tang et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(25), 8547-8551 (2017-06-10)
Active intracellular transport is a central mechanism in cell biology, directed by a limited set of naturally occurring signaling peptides. Here, we report the first nonpeptide moiety that recruits intracellular transport machinery for nuclear targeting. Proteins synthetically modified with a

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