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Sigma-Aldrich

n-Butyllithium solution

2.5 M in hexanes

Synonyme(s) :

n-BuLi, Butyl lithium, Butyllithium solution, Lithium-1-butanide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3Li
Numéro CAS:
109-72-8
Poids moléculaire :
64.06
Numéro Beilstein :
1209227
Numéro MDL:
MFCD00009414
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24853832
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

2.5 M in hexanes

Densité

0.693 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

Clé InChI

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le n-butyllithium (n-BuLi) est un réactif organolithien couramment utilisé comme base forte en synthèse organique. Il sert aussi de source de lithium pour un large éventail de bases contenant du lithium, par exemple les amides, les acétylures et les alcoxydes de lithium.

Application

Le n-BuLi peut servir de base forte pour déprotoner des acides azotés, oxygénés, phosphorés et carbonés et former les sels de lithium correspondants. Les composés hétérocycliques comme les furanes, les thiophènes, les oxazoles, les pyrroles, etc. peuvent être additionnés de lithium en α de l'hétéroatome du cycle avec du n-BuLi. Ces sels lithiés réagissent in situ avec les halogénures d'alkyle pour donner des composés organiques intéressants par formation d'une liaison C-C. Le n-BuLi est aussi un réactif utile pour les réactions d'échange entre un atome de lithium et un atome d'halogène. La synthèse de divers autres réactifs intéressants comme le diisopropylamide de lithium (LDA) et la diphénylphosphine se fait par réaction in situ avec du n-BuLi. Dans la polymérisation des diènes, le n-BuLi sert d'amorceur.
Ce produit est également utilisé dans les réactions suivantes :      
  • réactions de réarrangement anionique      
  • réactions d'échange métal-halogène et de transmétallation
  • réactions d'élimination      
  • réaction de réarrangement [1,2] et [1,4] de Wittig      
  • réaction de réarrangement d'homo-Fries anionique      
  • réaction de carbolithiation asymétrique

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.
Voir nos options de récipients consignés.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

En option

Réf. du produit
Description
Tarif

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Réf. du produit
Description
Tarif

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-7.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-22 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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