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Sigma-Aldrich

Methyllithium solution

1.6 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

Lithium methanide, MeLi

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
CH3Li
Numéro CAS:
917-54-4
Poids moléculaire :
21.98
Numéro Beilstein :
3587162
Numéro MDL:
MFCD00008253
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24851824
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3 (vs air)

Niveau de qualité

100

Forme

liquid

Composition

halide, ~0.05 M

Concentration

1.6 M in diethyl ether

Densité

0.732 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li]C

InChI

1S/CH3.Li/h1H3;

Clé InChI

DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyllithium is an organolithium reagent mainly used for deprotonation and as a source of methyl anion. It is a strong base and a strong nucleophile.

Application

Methyllithium solution (1.6M in diethyl ether) has been used for the asymmetric allylic alkylation (AAA) of allylic electrophiles in the presence of a chiral copper catalyst. This protocol leads to the C-C bond formation of tertiary and quaternary stereogenic centers with high enantioselectivity. It can also be used for the synthesis of (−)-salsolidine by reacting with 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline in the presence of (−)-sparteine as a chiral ligand.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.
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Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Risques supp

EUH019,EUH066

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK4962
SHBM2496
STBJ6141
SHBL4713
SHBL3856

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