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903132

Sigma-Aldrich

1-(Fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate

≥95%

Synonyme(s) :

1-(Fluorosulfuryl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate, Fluorosulfuryl imidazolium triflate salt, SuFEx-IT

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8F4N2O5S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
328.26
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

solid

Pf

64-65 °C

Température de stockage

2-8°C

Application

This solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt, SuFEx-IT, is a convenient alternative to sulfuryl fluoride (SO2F2), which is a harmful fumigant gas with difficult handling procedures that make SO2F2 -- and the products it is capable of making -- difficult to access. However, this reagent possesses novel reactivity, selectivity, and scope and was demonstrated by the labs of K. Barry Sharpless and Jiajia Dong to convert phenols, primary amines, and secondary amines to fluorosulfates and sulfamoyl fluorides. Fluorosulfates are used widely in biological studies, medicinal chemistry, and work as a pseudohalide in Pd-catalysed cross-coupling reactions.
Store in dry environment (desiccator advised) at 4 °C.

Automate your fluorination reactions with Synple Automated Synthesis Platform (SYNPLE-SC002)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Taijie Guo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(10), 2605-2610 (2017-12-26)
Sulfuryl fluoride, SO2 F2 , has been found to derivatize phenols in all kinds of environments, even those in highly functional molecules. We now report that a solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt delivers the same "F-SO2 +" fragment to Nu-H

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