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901243

Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride

≥98%

Synonyme(s) :

(4-Acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl fluoride, AISF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H8F2N2O5S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
314.29
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Forme

powder or crystals

Pf

146-149 °C

Catégories apparentées

Application

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF) is a shelf-stable, crystalline reagent for synthesis of fluorosulfates and sulfamoyl fluorides via reaction with phenol and amine nucleophiles. A convenient alternative to the toxic sulfuryl fluoride gas traditionally required for installation of the valuable -SO2F functional group, the solid reagent AISF will find wide utility in preparation of synthetic precursors as well as chemical biology, polymer chemistry, cross-coupling, and deoxyfluorination applications.

Produit(s) apparenté(s)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Hua Zhou et al.
Organic letters, 20(3), 812-815 (2018-01-13)
The design, synthesis, and application of [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF), a shelf-stable, crystalline reagent for the synthesis of sulfur(VI) fluorides, is described. The utility of AISF is demonstrated in the synthesis of a diverse array of aryl fluorosulfates and sulfamoyl fluorides

Articles

A solid and bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas has been developed, 4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (ASIF). ASIF is a shelf-stable, crystallilne reagent for the installation of the valuable SO2F functional group.

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