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Sigma-Aldrich

2,6-Bis[(3aR,8aS)-(+)-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl)pyridine

≥94%

Synonyme(s) :

(3aR,3′aR,8aS,8′aS)-2,2′-(2,6-Pyridinediyl)bis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole, (3aR,8aS)-in-pybox

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H19N3O2
Numéro CAS:
357209-32-6
Poids moléculaire :
393.44
Numéro MDL:
MFCD09265074
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24885191
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥94%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +386°, c = 1 in methylene chloride(lit.)

Pf

284 °C (dec.)

Chaîne SMILES 

C1[C@@H]2OC(=N[C@@H]2c3ccccc13)c4cccc(n4)C5=N[C@H]6[C@H](Cc7ccccc67)O5

InChI

1S/C25H19N3O2/c1-3-8-16-14(6-1)12-20-22(16)27-24(29-20)18-10-5-11-19(26-18)25-28-23-17-9-4-2-7-15(17)13-21(23)30-25/h1-11,20-23H,12-13H2/t20-,21-,22+,23+/m0/s1

Clé InChI

BZSJUFJXCHHRHW-MYDTUXCISA-N

Application

Catalytic ligand used for:
  • [3+2] cycloaddition of N-tosyl aziridines with electron-rich alkenes via selective carbon-carbon bond cleavage
  • Enantioselective Mukaiyama-aldol reactions
  • Enantioselective carbonyl-ene reactions
  • Cu(I)-catalyzed asymmetric alkynylation of imino esters with terminal alkynes
  • Asymmetric three-component coupling reactions catalyzed by a Cu/pybox complex
  • Enantioselective Diels-Alder reaction
  • Ni-catalyzed cross-coupling reactions

Mentions de danger

H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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PYBOX

The PYBOX ligand, consisting of a pyridine ring flanked by two oxazoline groups, was introduced in 1989 by Nishiyama.

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