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406147

Sigma-Aldrich

2,2′-Isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline]

99%

Synonyme(s) :

(S,S)-2,2′-Isopropylidene-bis(4-tert-butyl-2-oxazoline)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H30N2O2
Numéro CAS:
131833-93-7
Poids moléculaire :
294.43
Numéro MDL:
MFCD00192243
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24865358
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −120°, c = 5 in chloroform

Pf

89-91 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[C@H]1COC(=N1)C(C)(C)C2=N[C@H](CO2)C(C)(C)C

InChI

1S/C17H30N2O2/c1-15(2,3)11-9-20-13(18-11)17(7,8)14-19-12(10-21-14)16(4,5)6/h11-12H,9-10H2,1-8H3/t11-,12-/m1/s1

Clé InChI

DPMGLJUMNRDNMX-VXGBXAGGSA-N

Application

Chiral catalyst for asymmetric synthesis. C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

912255

sBOX(tBu), ≥95%

912778

sBOX(iPr), ≥95%

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC1982V
BGBB7699
BGBB6964
BGBB2682V
BGBB2682

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Tetrahedron Letters, 45, 4213-4216 (2004)
Mauro Marigo et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(9), 2133-2137 (2004-04-28)
The first general catalytic asymmetric bromination and chlorination of beta-ketoesters has been developed. The reactions proceed for both acyclic and cyclic beta-ketoesters catalyzed by chiral bisoxazolinecopper(II) complexes giving the corresponding optically active alpha-bromo- and alpha-chloro-beta-ketoesters in high yields and moderate
Nicholas Gathergood et al.
Organic & biomolecular chemistry, 2(7), 1077-1085 (2004-03-23)
The direct aldol reaction of 2-ketoesters catalyzed by chiral bisoxazoline copper(II) complexes has been investigated. First the direct homo-aldol reaction of ethyl pyruvate is reported which proceeds to give diethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxoglutarate. This was isolated as the more stable optically active
L C Madoff et al.
Infection and immunity, 60(12), 4989-4994 (1992-12-01)
Group B streptococci (GBS) cause the majority of cases of neonatal sepsis and meningitis in the United States. Immunization of women of childbearing age is one strategy under consideration for the prevention of neonatal disease. The beta C protein, a
Tetrahedron Letters, 44, 7849-7850 (2003)
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