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528102

Sigma-Aldrich

6-Chloronicotinoyl chloride

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H3Cl2NO
Numéro CAS:
66608-11-5
Poids moléculaire :
176.00
Numéro MDL:
MFCD00051775
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874669
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

48-51 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride
chloro

Chaîne SMILES 

ClC(=O)c1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C6H3Cl2NO/c7-5-2-1-4(3-9-5)6(8)10/h1-3H

Clé InChI

FMEBIWNKYZUWFV-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

6-Chloronicotinoyl chloride undergoes esterification reaction with diethylene glycol and pentaethylene glycol.

Application

6-Chloronicotinoyl chloride may be used to synthesize:
  • [3H]imidacloprid (a candidate radioligand)
  • [3H]acetamiprid
  • N,N′-(1,4-phenylene)bis(6-(4-aminophenoxy) nicotinamide)
  • 3-acetyl-6-chloropyridine
  • 1,3-dipropyl-8(6-chloro-3-pyridyl)xanthine

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP0849
MKCB6087
MKBP3873V
MKBJ5876V
MKBD8878V

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Nicotinic acid crown ethers. Synthesis and structural characterization of polyethereal macrocyclic lactones from 6-chloronicotinic acid.
Newkome GR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45(26), 5423-5425 (1980)
Shinzo Kagabu et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 67(5), 980-988 (2003-07-02)
The asymmetric chloronicotinyl insecticide, 1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine, was prepared, and the absolute configurations of the enantiomers were determined by an X-ray analysis. The insecticidal activity against the housefly measured with metabolic inhibitors showed the (S) enantiomer to be slightly more active than
[6-chloro-3-pyridylmethyl-3H] neonicotinoids as high-affinity radioligands for the nicotinic acetylcholine receptor: Preparation using NaB3H4 and LiB3H4.
Latli B, et al.
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 38(11)971-978, 971-978 (1996)
[3H] imidacloprid: Synthesis of a candidate radioligand for the nicotinic acetylcholine receptor.
Latli B and Casida JE.
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 31(8), 609-613 (1992)
Preparation of thermally stable, low dielectric constant, pyridine-based polyimide and related nanofoams.
Aram E and Mehdipour-Ataei S.
Journal of Applied Polymer Science, 128(6), 4387-4394 (2013)
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