Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

221015

Sigma-Aldrich

Chlorure d′oxalyle

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

Dichlorure d'éthanedioyle

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
ClCOCOCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
126.93
Numéro Beilstein :
1361988
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.4 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

150 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Impuretés

<10 ppb Heavy metals

Couleur

APHA: 0-150

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

Point d'ébullition

62-65 °C (lit.)

Pf

−10-−8 °C (lit.)

Densité

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Clé InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.

Application

Oxalyl chloride may be used in the following processes:
  • Preparation of Mosher′s acid chloride by reacting with Mosher′s acid in the presence of DMF.
  • Activation of dimethyl sulfoxide for use in the oxidation of long-chain alcohols to carbonyls.
  • Activation of α-keto carboxylic acids and N-heterocyclic carboxylic acids for alkynylation to form ynediones and N-heterocyclic ynones, respectively.
Suitable for the synthesis of acid chlorides used to produce liquid crystals.
Réactif impliqué dans :
  • Synthèse d′ynones et d′ynediones N-hétérocycliques, servant à activer des acides carboxyliques
  • Chloration et halogénation
  • Cycloadditions [3+2] à trois composants
  • Réactions avec des organostannanes
  • Synthèse de cyclopenténones
  • Carbonylations, utilisées comme synthon carbonylé

Conditionnement

The 5g, 25g and 100g units sold in the US are packaged in ampules.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

À utiliser avec

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

51.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

11.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride.
Ward DE and Rhee CK.
Tetrahedron Letters, 32(49), 7165-7166 (1991)
Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride.
Boersch C, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(44), 10448-10452 (2011)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Benoît Heurtaux et al.
The Journal of organic chemistry, 70(4), 1474-1477 (2005-02-12)
[reaction: see text] Several natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at -78 degrees C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with
Peter J Manley et al.
Organic letters, 4(18), 3127-3129 (2002-08-31)
[reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique