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Sigma-Aldrich

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine

96%

Synonyme(s) :

Ghosez′s reagent

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=C(Cl)N(CH3)2
Numéro CAS:
26189-59-3
Poids moléculaire :
133.62
Numéro MDL:
MFCD00800562
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24873186
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.453 (lit.)

Point d'ébullition

129-130 °C (lit.)

Densité

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

InChI

1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3

Clé InChI

GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N

Application

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

80.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

26.67 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A short total synthesis of (?)-epimeloscine and (?)-meloscine enabled by a cascade radical annulation of a divinylcyclopropane.
Zhang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(27), 10376-10378 (2011)
A total synthesis of the ammonium ionophore,(?)-enniatin B.
Hu D, et al.
Tetrahedron Letters, 53(32), 4077-4079 (2012)
H. Bohme and H. G. Viehe, Eds.
Adv. Org. Chem., 9, 421-421 (1976)
Total synthesis of caloporoside.
Furstner A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63, 3072-3072 (1998)
?-Chloro enamines, reactive intermediates for synthesis: 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine.
Haveaux B, et al.
Organic Syntheses, 59, 26-26 (1980)
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Acid Halogenation Reagents

The generation of an acid chloride is an obvious way to activate the carboxy group for amide bond formation. However, practical application of acid chlorides in peptide synthesis is restricted, because they are prone to side reactions and racemization.

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