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429007

Sigma-Aldrich

1-Propynylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

1-Propyn-1-ylmagnesium bromide, Bromo(prop-1-yn-1-yl)magnesium, Bromo-1-propynylmagnesium

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C≡CMgBr
Numéro CAS:
16466-97-0
Poids moléculaire :
143.26
Numéro Beilstein :
3929146
Numéro MDL:
MFCD00216588
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866829
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

65-67 °C

Densité

0.941 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC#C[Mg]Br

InChI

1S/C3H3.BrH.Mg/c1-3-2;;/h1H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

YVJBCTFVENNIOV-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

1-Propynylmagnesiumbromide solution is 1-propynylmagnesium bromide in 0.5M tetrahydrofuran.1-propynylmagnesium bromide solution used as a Grignard reagent in chemical synthesis. This research reagent can be used for chemical and organic transformations. It is used as a regent in the conversion of [11C]CO2 to [11C] amides via Mitsunobu reaction.

Application

Preparation of hydroxy enynes which underwent gold(I)-catalyzed benzannulation leading to tetrahydronaphthalenes.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBH8174
SHBH8173
SHBH2807V
SHBG1785V
SHBG1784V

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From [11 C] CO 2 to [11 C] amides: a rapid one-pot synthesis via the Mitsunobu reaction
Bongarzone S, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 53(38), 5334-5337 (2017)
The [3+ 2] cycloaddition route to 5-carbomethoxy-4h-1, 2, 3-triazolo [1, 5-a][1] benzazepines from baylis-hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes
Song YS and Lee KJ
Journal of Heterocyclic Chemistry, 43(6), 1721-1724 (2006)
Christiane M Grisé et al.
Organic letters, 8(25), 5905-5908 (2006-12-01)
We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

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