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Sigma-Aldrich

Isopropenylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

1-Methylvinylmagnesium bromide, 1-Propen-2-ylmagnesium bromide, 2-Propen-2-ylmagnesium bromide, Bromo prop-1-en-2-yl magnesium, Bromo(isopropenylmagnesium), Isopropenylmagnesium bromide

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=C(CH3)MgBr
Numéro CAS:
13291-18-4
Poids moléculaire :
145.28
Numéro Beilstein :
3587297
Numéro MDL:
MFCD00192240
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866260
Numéro de classement CE :
603-688-6
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

67 °C

Densité

0.935 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC(=C)[Mg]Br

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

LFTYALBVGVNGLI-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Application

Isopropenylmagnesium bromide (iPrMgBr) solution (0.5 M in THF) has been used in the Grignard reaction, a key step the in preparation of zofenoprilat and (S)-(−)-phosphonotrixin. It can also be used for the regioselective ring opening of an optically active epoxy alcohol in the total synthesis of (+)-desepoxyasperdiol.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

35.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN6153
SHBG0039V
SHBF8254V
SHBF3321V
SHBC7588V

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Total synthesis of (+)-desepoxyasperdiol.
Tius M A and Fauq A H
Journal of the American Chemical Society, 108(5), 1035-1039 (1986)
Chemoenzymatic formal synthesis of (S)-(?)-phosphonotrixin.
Chenevert R, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(12), 1889-1892 (2004)
11C-Radiosynthesis and preliminary human evaluation of the disposition of the ACE inhibitor [11C] zofenoprilat.
Matarrese M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12(3), 603-611 (2004)

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