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230111

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesium chloride solution

2.0 M in THF

Synonyme(s) :

Chloro 1-methylethyl magnesium, Chloroisopropylmagnesium, Isopropylmagnesium chloride, iPrMgCl

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHMgCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
102.85
Numéro Beilstein :
4124221
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

2.0 M in THF

Densité

0.975 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

GPIBKUJXKCEZOH-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Isopropylmagnesium chloride is a highly reactive organomagnesium halide formed by the reaction of magnesium metal with isopropyl chloride. It is used in the Grignard reaction to form new carbon-carbon bonds.

Application

Isopropylmagnesium chloride solution (2.0 M in THF) can be used as a reagent to synthesize:      
  • 2,6-Diiodobenzaldehyde derivatives via regioselective metal-iodine exchange of 5-substituted 1,2,3-triiodobenzene in the presence of ethyl formate as a formylating agent.      
  • Arene and heteroarene sulfonamides from aryl and heteroaryl bromides via the formation of corresponding Grignard reagents.
  • Symmetrical pyridyl monoselenides by treating with bromo/iodopyridines followed by quenching with selenyl chloride, SeCl2.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup


Certificats d'analyse (COA)

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Oleg V Larionov et al.
Organic letters, 16(3), 864-867 (2014-01-15)
A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method

Articles

Substantial progress has been made in magnesium–halogen exchange reactions used for the preparation of functionalized Grignard reagents containing sensitive moieties such as ester or cyano groups.

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