Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Documents

417548

Sigma-Aldrich

4-Chlorophenylboronic acid

95%

Synonyme(s) :

(p-Chlorophenyl)boronic acid, 4-Chlorobenzeneboronic acid, NSC 25408, p-Chlorobenzeneboronic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
1679-18-1
Poids moléculaire :
156.37
Numéro Beilstein :
2936346
Numéro CE :
216-845-5
Numéro MDL:
MFCD00039137
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866159
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Pf

284-289 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C6H6BClO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clé InChI

CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

4-Chlorophenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Palladium-catalyzed direct arylation.
  • Cyclopalladation.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation.
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation.
  • Pd-catalyzed arylative cyclization.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling reactions.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.

It can also be used to prepare:
  • Substituted diarylmethylidenefluorenes via Suzuki coupling reaction.
  • Baclofen lactam by Suzuki coupling of a pyrrolinyl tosylate, followed by hydrogenation reaction.
  • Palladium(II) thiocarboxamide complexes as Suzuki coupling catalysts.
  • Biaryls by Suzuki reactions of aryl chlorides, bromides, and iodides with arylboronic acids.

Autres remarques

Contains a varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Tetrahedron Letters, 48, 827-827 (2007)
Seul Gi Kim et al.
International journal of molecular sciences, 20(21) (2019-10-31)
Herein, we describe the fabrication and characterization of carbonized disulfide core-crosslinked polymer dots with pH-cleavable colorimetric nanosensors, based on diol dye-conjugated fluorescent polymer dots (L-PD), for reduction-triggered paclitaxel (PTX) release during fluorescence imaging-guided chemotherapy of tumors. L-PD were loaded with
A Double Suzuki Approach for Synthesis of Substituted Diarylmethylidenefluorenes
C. V. Ramana, et al.
Synlett, 1, 127-128 (2007)
Immobilized palladium on surface-modified Fe3O4/SiO2 nanoparticles: as a magnetically separable and stable recyclable high-performance catalyst for Suzuki and Heck cross-coupling reactions
Du, Q.; et al.
Tetrahedron, 68, 3577-3584 (2012)
Copper-Mediated Aerobic Fluoroalkylation of Arylboronic Acids with Fluoroalkyl Iodides at Room Temperature
Qi, Q.; Shen, Q.; Lu, L.
Journal of the American Chemical Society, 134, 648-6551 (2012)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique