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Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl dicarbonate

≥99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

Boc anhydride, Di-tert-butyl pyrocarbonate

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3COCO]2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
218.25
Numéro Beilstein :
1911173
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

Di-tert-butyl dicarbonate, ReagentPlus®, ≥99%

Niveau de qualité

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

solid or liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.409 (lit.)

Point d'ébullition

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

Pf

23 °C (lit.)

Densité

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

carbonate

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

Clé InChI

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Automated Boc protection and deprotection can be done using Synple Automated Synthesis Platform (SYNPLE-SC002), Boc protection cartridges ((SYNPLE-B001), (SYNPLE-B002), and Boc deprotection cartridges (SYNPLE-B011)
Di-tert-butyl dicarbonate (Boc anhydride) can be used:
  • As a reagent to introduce Boc protecting group for the amine functionalities.
  • To prepare tert-butyl ethers and Boc-alcohols in presence of Lewis acid catalyst.
  • As a carboxylating agent for the preparation of a variety of tert-butyl carboxylates.
  • For the conversion of amines to corresponding isocyanates, carbamates and urea derivatives.
  • As a coupling reagent for anchoring various carboxylic acids to hydroxymethylated resins.
  • To synthesize quinolinones and 2-(pseudo)haloquinolines from 2-alkenylanilines in presence of DMAP as a catalyst.

Reagent for the introduction of the Boc protecting group.

Avertissement

Hydrolyzes to t-butanol and CO2; causes internal pressure in bottle if exposed to moisture.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

98.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

37 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Aqueous MW eco-friendly protocol for amino group protection
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Beyond a Protecting Reagent: DMAP-Catalyzed Cyclization of Boc-Anhydride with 2-Alkenylanilines
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Di-tert-butyl dicarbonate as an efficient coupling reagent for the immobilization of carboxylic acid moieties
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The Journal of Organic Chemistry, 70(26), 10872-10874 (2005)
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