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360031

Sigma-Aldrich

(Triisopropylsilyl)acetylene

97%

Synonyme(s) :

Ethynyltriisopropylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]3SiC≡CH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.38
Numéro Beilstein :
3536241
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4527 (lit.)

Point d'ébullition

50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)

Densité

0.813 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[Si](C#C)(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C11H22Si/c1-8-12(9(2)3,10(4)5)11(6)7/h1,9-11H,2-7H3

Clé InChI

KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.

Application

(Triisopropylsilyl)acetylene may be used as reagent for the rhodium-catalyzed asymmetric alkynylation of various α,β-unsaturated ketones. It may be used as reagent in the enantioselective synthesis of β-alkynylated nitroalkanes.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

132.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

56 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

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