Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

Autres documents

399264

Sigma-Aldrich

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene

99%

Synonyme(s) :

Ethynyl-tert-butyldimethylsilane

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CSi(CH3)2C≡CH
Numéro CAS:
86318-61-8
Poids moléculaire :
140.30
Numéro Beilstein :
1921466
Numéro MDL:
MFCD00191877
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864798
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.451 (lit.)

Point d'ébullition

116-117 °C (lit.)

Densité

0.751 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[Si](C)(C)C#C

InChI

1S/C8H16Si/c1-7-9(5,6)8(2,3)4/h1H,2-6H3

Clé InChI

RTYNRTUKJVYEIE-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene is a bulky trialkylsilyl-protected alkyne. It participates in Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with various bromoalkynes to afford synthetically useful unsymmetrical diynes.
(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene readily undergoes cross-dimerization reaction with various internal phenyl acetylenes in the presence of rhodium dimers and bidentate phosphine ligands to afford enynes.

Application

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene may be used in the synthesis of β-alkynylketone and β-alkynyl aldehydes.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

42.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Asymmetric synthesis of beta-alkynyl aldehydes by rhodium-catalyzed conjugate alkynylation.
Takahiro Nishimura et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(43), 8057-8059 (2009-09-22)
Trost BM and Li CJ.
Modern Alkyne Chemistry: Catalytic and Atom-Economic Transformations (2014)
Joseph P Marino et al.
The Journal of organic chemistry, 67(19), 6841-6844 (2002-09-14)
Bulky trialkylsilyl-protected alkynes such as triethylsilyl (TES), tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio-
Steric tuning of silylacetylenes and chiral phosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of enones.
Takahiro Nishimura et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1576-1577 (2008-01-17)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique