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Sigma-Aldrich

(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine

Synonyme(s) :

(1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine, (1S)-(+)-2,N-Epoxy-exo-10,2-bornanesultam

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H15NO3S
Numéro CAS:
104322-63-6
Poids moléculaire :
229.30
Numéro Beilstein :
6274370
Numéro MDL:
MFCD21332910
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24861312
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Activité optique

[α]28/D +45°, c = 2 in chloroform

Impuretés

<1% toluene

Pf

172-174 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H]2CC[C@]13CS(=O)(=O)N4O[C@@]34C2

InChI

1S/C10H15NO3S/c1-8(2)7-3-4-9(8)6-15(12,13)11-10(9,5-7)14-11/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,9+,10+,11?/m1/s1

Clé InChI

GBBJBUGPGFNISJ-YDQXZVTASA-N

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Catégories apparentées

Application

(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine can be used:
  • To convert prochiral ketone enolates into optically active α-hydroxy ketones via enantioselective asymmetric oxidation.
  • In the synthesis of thymidine oligonucleotides connected through pyrophosphates.
  • In the asymmetric synthesis of proton pump inhibitors like (R)-Rabeprazole sodium and (R)-Lansoprazole sodium from the corresponding DBU salt of prochiral sulfide.
  • In the preparation of phosphonoacetate and thiophosphonoacetate oligodeoxynucleotides by oxidizing the corresponding phosphinoacetate.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Organic Process Research & Development, 14(5), 1264-1268 (2010)
On the synthesis of oligonucleotides interconnected through pyrophosphate linkages
Kistemaker HAV, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(27), 6084-6091 (2015)
Chemistry of oxaziridines. 14. Asymmetric oxidation of ketone enolates using enantiomerically pure (camphorylsulfonyl) oxaziridine
Davis FA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 112(18), 6679-6690 (1990)
Douglas J Dellinger et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(4), 940-950 (2003-01-23)
Phosphonoacetate and thiophosphonoacetate oligodeoxynucleotides were prepared via a solid-phase synthesis strategy. Under Reformatsky reaction conditions, novel esterified acetic acid phosphinodiamidites were synthesized and condensed with appropriately protected 5'-O-(4, 4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxynucleosides to yield 3'-O-phosphinoamidite reactive monomers. These synthons when activated with tetrazole

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