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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

97%

Synonyme(s) :

(S)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate, (S)-4-Hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H13O4P
Numéro CAS:
35193-64-7
Poids moléculaire :
348.29
Numéro Beilstein :
4787775
Numéro MDL:
MFCD00010045
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24854963
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D +595°, c = 1.35 in methanol

Groupe fonctionnel

phosphate

Chaîne SMILES 

OP1(=O)Oc2ccc3ccccc3c2-c4c(O1)ccc5ccccc45

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

Clé InChI

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Used as a chiral Bronsted acid catalyst in the enantoselective Mannich reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315

Conseils de prudence

P302 + P352

Classification des risques

Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ4990
MKBW1990V
MKBS1791V
MKBL7177V
MKBJ2595V

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Masahiro Yamanaka et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(21), 6756-6764 (2007-05-05)
Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with aldimines proceeded catalytically by means of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, as a chiral Brønsted acid to afford beta-amino esters with good diastereoselectivity in favor of the syn isomer and high
Ulrich Schmitt et al.
Electrophoresis, 25(16), 2801-2807 (2004-09-08)
Comparative enantioseparation of the enantiomers of 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate was performed with cyclodextrin (CD)-modified capillary electrophoresis (CE). Two single isomers, beta-CD, heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-beta-CD (TM-beta-CD), and heptakis(2,6-di-O-methyl)-beta-CD (DM-beta-CD) of 98% purity as well as heptakis(2,3-di-O-acetyl)-beta-CD were used and compared in terms of
Ioannis J Stavrou et al.
Electrophoresis, 34(4), 524-530 (2012-12-05)
In this study, the applicability of a chiral ionic liquid (CIL) as the sole chiral selector in CE was investigated for the first time. In particular, five amino acid ester-based CILs were synthesized and used as additives in the BGE
Stephanie A Kingsbury et al.
Magnetic resonance in chemistry : MRC, 48(3), 184-191 (2010-01-06)
NMR spectroscopy was used to characterize the binding of the chiral compound 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate (BNP) to five molecular micelles with chiral dipeptide headgroups. Molecular micelles have covalent linkages between the surfactant monomers and are used as chiral mobile phase
Fluorescence anisotropy as a measure of chiral recognition.
M E McCarroll et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(13), 3173-3174 (2001-07-18)
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