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Sigma-Aldrich

(R)-3,3′-Bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

95%

Synonyme(s) :

(11bR)-2,6-Di-9-anthracenyl-4-hydroxy-dinaphtho[2,1-d:1′2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C48H29O4P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
700.72
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

Forme

solid

Pf

288-292 °C (D)

Groupe fonctionnel

phosphate

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OP1(=O)Oc2c(cc3CCC=Cc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)-c6c7ccccc7cc8ccccc68)-c9c%10ccccc%10cc%11ccccc9%11

InChI

1S/C48H31O4P/c49-53(50)51-47-41(43-35-19-7-1-13-29(35)25-30-14-2-8-20-36(30)43)27-33-17-5-11-23-39(33)45(47)46-40-24-12-6-18-34(40)28-42(48(46)52-53)44-37-21-9-3-15-31(37)26-32-16-4-10-22-38(32)44/h1-5,7-17,19-28H,6,18H2,(H,49,50)

Clé InChI

SZKDXDJLUYHXLW-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalyst used in asymmetric direct alkylation of α-diazoester via C-H bond cleavage.
Catalysts used in enantioselective condensation/amine addition reactions

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Daisuke Uraguchi et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(26), 9360-9361 (2005-06-30)
A new variant of phosphoric acid-catalyzed C-C bond forming reaction, direct alkylation of alpha-diazoester, via C-H bond cleavage is presented. The resulting products, beta-amino-alpha-diazoesters, are highly functionalized and useful synthetic precursors for various types of beta-amino acids.
Asymmetric Brønsted acid catalysis: catalytic enantioselective synthesis of highly biologically active dihydroquinazolinones.
Magnus Rueping et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(5), 908-910 (2008-12-23)

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