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Sigma-Aldrich

3-Aminobenzonitrile

99%

Synonyme(s) :

3-Cyanoaniline

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H4CN
Numéro CAS:
2237-30-1
Poids moléculaire :
118.14
Numéro Beilstein :
636498
Numéro CE :
218-800-5
Numéro MDL:
MFCD00007756
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850100
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

48-53 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1cccc(c1)C#N

InChI

1S/C7H6N2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-4H,9H2

Clé InChI

NJXPYZHXZZCTNI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Aminobenzonitrile on condensation reaction with 4-isothiocyanato-4-methyl pentane-2-one gives condensed monocyclic pyrimidine derivatives.

Application

3-Aminobenzonitrile was used in the synthesis of series of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles. It was also used in the preparation of highly substituted γ-lactam analogues of a thiazolidinone follicle stimulating hormone receptor agonist.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332 - H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

112 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Cheng Hua Jin et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(9), 3917-3925 (2011-06-24)
A series of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles 14a-d, 15a-d, 17a, 17b, 18a-d, 19a, and 19b has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. The 2-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-phenylethanethioamide (18a) inhibited ALK5 phosphorylation with
Sham M Sondhi et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 13(22), 6158-6166 (2005-08-24)
3-Aminobenzonitrile and 2-amino-4-phenyl thiazole on condensation with 4-isothiocyanato-4-methyl pentane-2-one gave condensed monocyclic pyrimidine derivatives 1 and 2, 3, respectively. Condensation of 3-aminopropyl imidazole with 3-isothiocyantobutanal gave condensed monocyclic pyrimidine derivative 4. Bicyclic pyrimidine derivatives 5a and 5b have been synthesized
Jeffrey C Pelletier et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 13(21), 5986-5995 (2005-08-16)
An unusual combination of Weinreb amidation and Mitsunobu lactam formation was used to prepare highly substituted gamma-lactam analogues of a thiazolidinone follicle stimulating hormone receptor agonist. The analogue synthesis was stereoselective and the final products were chemically stable. Biological properties

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