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Sigma-Aldrich

N-Chlorosuccinimide

98%

Synonyme(s) :

1-Chloro-2,5-pyrrolidinedione, NCS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4ClNO2
Numéro CAS:
128-09-6
Poids moléculaire :
133.53
Numéro Beilstein :
113915
Numéro CE :
204-878-8
Numéro MDL:
MFCD00005511
Code UNSPSC :
12352101
eCl@ss :
39151413
ID de substance PubChem :
24846932
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

148-150 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

Clé InChI

JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N

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Application

N-Chlorosuccinimide (NCS) is a chlorinating and oxidizing reagent. It is more efficient when compared to other chlorinating agents, such as 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (NDDH) and trichloroisocyanuric acid (TCCA) due to its high regioselectivity.
It can be used for:
  • Conversion of diindenylzinc agent, [Zn(ind)2(pic)2]5 into 1-chloroindene.
  • Selective cleavage of tryptophanyl peptide bonds.
  • Chemoselective oxidation of primary alcohols to aldehydes catalyzed by 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) in the presence of tetrabutylammonium chloride under bi-phasic conditions.
  • Conversion of primary amides and aldoximes to their corresponding nitriles in the presence of triphenylphosphine.
  • α-Chlorination of acyl-chlorides.
  • Conversion of benzylic sulfides into α-chloro sulfides.

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H302,H314,H335,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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