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Acide acrylique

anhydrous, contains 200 ppm MEHQ as inhibitor, 99%

• Synonyme(s) : 2-Propenoic acid
• Formule linéaire : CH₂=CHCOOH
• Numéro CAS: 79-10-7
• Poids moléculaire : 72.06
• Numéro Beilstein : 635743
• Numéro CE : 201-177-9
• Numéro MDL: MFCD00004367
• Code UNSPSC : 12162002
• eCl@ss : 39021317
• ID de substance PubChem : 24848810
• Nomenclature NACRES : NA.23

Propriétés

• Qualité: anhydrous
• Niveau de qualité: 200
• Densité de vapeur: 2.5 (vs air)
• Pression de vapeur: 4 mmHg ( 20 °C)
• Pureté: 99%
• Forme: liquid
• Température d'inflammation spontanée: 744 °F
• Contient: 200 ppm MEHQ as inhibitor
• Limite d'explosivité: 13.7 %
• Point d'ébullition: 139 °C (lit.)
• Pf: 13 °C (lit.)
• Densité: 1.051 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: OC(=O)C=C
• InChI: 1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
• Clé InChI: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L'acide acrylique est un acide carboxylique insaturé qui sert souvent de synthon polyvalent dans l'industrie chimique du fait de sa double liaison réactive entre un atome de carbone et un atome d'oxygène. Il permet de préparer divers polymères à base d'acide acrylique, utilisés dans différentes applications telles que les adhésifs, les peintures et les revêtements, les dispositifs médicaux, les semiconducteurs organiques, les transistors en couches minces, les hydrogels et les batteries lithium-ion. Il constitue aussi l'un des polyélectrolytes du film polymère auto-assemblé utilisé pour générer de l'hydrogène.

Application

L'acide acrylique est principalement utilisé comme monomère pour produire divers polymères acryliques, notamment du poly(acide acrylique), du poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA), de l'acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS) et bien d'autres. Ces polymères ont des propriétés très variées : ils sont par exemple transparents, flexibles et résistent aux rayures, à l'eau et aux produits chimiques, ce qui en fait des matériaux précieux dans diverses applications. L'acide acrylique est également un réactif essentiel de la synthèse des polymères superabsorbants (SAP). Ces polymères possèdent la capacité unique d'absorber et de retenir rapidement de grandes quantités d'eau. Du fait de leurs excellentes propriétés, les SAP sont largement utilisés dans de nombreux domaines, notamment les systèmes d'administration de médicament, l'industrie chimique, les produits de soins du corps, etc.

L'acide acrylique peut aussi être utilisé comme :

• élément essentiel de la préparation d'un liant pour copolymère, qui permet d'optimiser les performances des batteries lithium-ion.
• modificateur de surface pour les nanotubes de carbone contenant du poly(acide acrylique) afin d'améliorer l'adhésion et la dispersion des nanotubes dans la matrice semiconductrice à base d'oxyde pour les applications de transistors en couches minces.
• monomère réactif pour modifier la surface du polydiméthylsiloxane (PDMS) par un procédé de polymérisation simultanée avec du diméthacrylate d'éthylène glycol. Le PDMS ainsi modifié peut potentiellement être utilisé dans de nouveaux domaines d'application tels que la microfluidique ou les dispositifs biomédicaux.
• précurseur pour la synthèse de nanoparticules de gomme d'acajou/acide acrylique par un procédé de copolymérisation. L'utilisation d'acide acrylique dans cette synthèse permet d'introduire des groupements fonctionnels hydrophiles dans le squelette de la gomme d'acajou, améliorant ainsi sa solubilité dans l'eau et augmentant sa compatibilité avec d'autres matériaux hydrophiles.

L'acide acrylique (AAc) est utilisé pour préparer des microgels monodispersés de poly(N-isopropylacryamide) (PNIPAM)/AAc. L'AAc a été déposé à partir d'un plasma sur des surfaces pour les applications de culture cellulaire. Un article a mentionné la modification de surface de films de poly(téréphtalate d'éthylène) (PET) par copolymérisation par greffage induite aux UV en présence d'AAc. L'AAc est utilisé principalement comme intermédiaire dans la production des acrylates.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS05,GHS07,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H226,H302 + H312 + H332,H314,H335,H410
• Conseils de prudence: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 119.3 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 48.5 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter