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M27301

Sigma-Aldrich

Methyl acrylate

99%, contains ≤100 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Synonyme(s) :

Methylacrylate

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCOOCH3
Numéro CAS:
96-33-3
Poids moléculaire :
86.09
Numéro Beilstein :
605396
Numéro CE :
202-500-6
Numéro MDL:
MFCD00008627
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24896758
Nomenclature NACRES :
NA.23

Densité de vapeur

3 (vs air)

Pression de vapeur

67.5 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

874 °F

Contient

≤100 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Limite d'explosivité

14.5 %

Indice de réfraction

n20/D 1.402 (lit.)

Point d'ébullition

80 °C (lit.)

Pf

−75 °C (lit.)

Densité

0.956 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)C=C

InChI

1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3

Clé InChI

BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl acrylate is an acrylic monomer. It is useful in the preparation of polymers having rigid, flexible, ionic, nonionic, hydrophobic, or hydrophilic properties. Mechanism of the copolymerization of ethylene and α-olefins with methyl acrylate has been studied. Heck reaction of iodobenzene with methyl acrylate in the presence of triethylamine and sodium carbonate has been reported. The reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) bulk polymerization of methyl acrylate using 1-phenylethyl dithiobenzoate and 2-(2-cyanopropyl) dithiobenzoate (RAFT agents) has been studied. Reactive intermediates formed during the Heck reaction of methyl acrylate have been characterized by NMR spectroscopy.

Application

Methyl acrylate was used in the preparation of poly(methyl acrylate) elastomers. It was also used in the synthesis of α,ω-dicarboxylic acid esters.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

27.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-2.8 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Mechanistic studies of the palladium-catalyzed copolymerization of ethylene and a-olefins with methyl acrylate.
Mecking S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 120(5), 888-899 (1998)
Effects of dispersion and aggregation of silica in the reinforcement of poly (methyl acrylate) elastomers.
Pu Z, et al.
Chemistry of Materials, 9(11), 2442-2447 (1997)
Origin of inhibition effects in the reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization of methyl acrylate.
Perrier S, et al.
Macromolecules, 35(22), 8300-8306 (2002)
Characterization of Reactive Intermediates in Palladium-Catalyzed Arylation of Methyl Acrylate (Heck Reaction).
Brown JM and Hii KKM.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 35(6), 657-659 (1996)
Rybak A and Meier MAR.
Green Chemistry, 9(12), 1356-1361 (2007)
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