Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

146048

Sigma-Aldrich

2-Adamantanone

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

2-Oxoadamantane, Tricyclo[3.3.1.13,7]decanone (9CI)

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O
Numéro CAS:
700-58-3
Poids moléculaire :
150.22
Numéro Beilstein :
1210235
Numéro CE :
211-847-2
Numéro MDL:
MFCD00074737
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848757
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

256-258 °C (subl.) (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1C2CC3CC(C2)CC1C3

InChI

1S/C10H14O/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2/t6-,7+,8-,9+

Clé InChI

IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

2-Adamantanone on deprotonation in the gas phase affords the corresponding β-enolate anion. It reacts with 1,1-dilithio-1-sila-2,3,4,5-tetraphenylsilole to yield 5-silafulvene.

Application

2-Adamantanone was used in the synthesis of dispiro N-Boc-protected 1,2,4-trioxane and (+/-)-1-(adamantan-2-yl)-2-propanamine.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP8642
MKCJ4671
MKCF9794
MKBX0223V
08919HE

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

1,4-Cyclohexanedione monoethylene acetal 97%

Sigma-Aldrich

274879

1,4-Cyclohexanedione monoethylene acetal

Phosphorus pentabromide 95%

Sigma-Aldrich

226734

Phosphorus pentabromide

Sunil Sabbani et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(21), 5804-5808 (2008-10-11)
Dispiro N-Boc-protected 1,2,4-trioxane 2 was synthesised via Mo(acac)(2) catalysed perhydrolysis of N-Boc spirooxirane followed by condensation of the resulting beta-hydroperoxy alcohol 10 with 2-adamantanone. N-Boc 1,2,4-trioxane 2 was converted to the amine 1,2,4-trioxane hydrochloride salt 3 which was subsequently used
Irina S Toulokhonova et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(17), 5336-5337 (2004-04-29)
Reaction of 1,1-dilithio-1-sila-2,3,4,5-tetraphenylsilole with 2-adamantanone produces a 5-silafulvene. This represents a new method for synthesis of silenes, leading to the first example of a silapentafulvene.
Matthew M Meyer et al.
The Journal of organic chemistry, 75(12), 4274-4279 (2010-05-26)
Deprotonation of 2-adamantanone (1) in the gas phase affords the corresponding beta-enolate anion. This ion was independently prepared by the fluoride-induced desilylation of 4-trimethylsilyl-2-adamantanone, and its reactivity and thermodynamic properties were measured (DeltaH degrees(acid) = 394.7 +/- 1.4, EA =
A Corma et al.
Nature, 412(6845), 423-425 (2001-07-27)
The Baeyer-Villiger oxidation, first reported more than 100 years ago, has evolved into a versatile reaction widely used to convert ketones-readily available building blocks in organic chemistry-into more complex and valuable esters and lactones. Catalytic versions of the Baeyer-Villiger oxidation
An adamantanone derivative that is an original modulator of redox processes in the cytochrome P-450 system can serve as an effective remedy against obliterating angiopathy of lower extremities.
I E Kovalev et al.
Doklady. Biochemistry and biophysics, 391, 201-203 (2003-10-09)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique