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Sigma-Aldrich

4,6-Dihydroxy-5-nitropyrimidine

95%

Synonyme(s) :

5-Nitro-4,6-pyrimidinediol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3N3O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
157.08
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

>300 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

Oc1ncnc(O)c1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H3N3O4/c8-3-2(7(10)11)4(9)6-1-5-3/h1H,(H2,5,6,8,9)

Clé InChI

ABTLZAVJDRUDNG-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

4, 6-dihydroxy-5-nitropyrimidine is an inhibitor of thymidine phosphorylase activity. It is also a potent and selective inhibitor of 4-nitrophenol glucuronidation.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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E Miszczak-Zaborska et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 52(9-10), 670-675 (1997-11-28)
Partially purified samples of thymidine phosphorylase were obtained from four preparations of human uterine leiomyomas and uteri using the method of Yoshimura et al. (1990), Biochim. Biophys. Acta 1034, 107-113. Among the studied twelve pyrimidine derivatives, 5-bromouracil, 5-nitrouracil, 5-fluorouracil, 6-aminouracil
Z Naydenova et al.
Comparative biochemistry and physiology. Part C, Pharmacology, toxicology & endocrinology, 112(3), 321-325 (1995-11-01)
Thirty-one differently substituted pyrimidine bases were tested for their inhibitory effect on the glucuronidation of 4-nitrophenol and phenolphthalein by rat liver microsomes. 5-Nitrouracil (compound 1) and its isomer 4,6-dihydroxy-5-nitropyrimidine (compound 2) were the most potent and selective inhibitors of 4-nitrophenol
Andrew C Kotze et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 58(12), 7475-7483 (2014-10-08)
We used an enzyme induction approach to study the role of detoxification enzymes in the interaction of the anthelmintic compound naphthalophos with Haemonchus contortus larvae. Larvae were treated with the barbiturate phenobarbital, which is known to induce the activity of

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