Direkt zum Inhalt
Merck

R5754

Sigma-Aldrich

9-cis-Retinal

vitamin A analog

Synonym(e):

Vitamin-A-Aldehyd

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H28O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
284.44
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.28

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

yellow to yellow-orange

mp (Schmelzpunkt)

56-58 °C (lit.)

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=C\C=O)/C=C/C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+

InChIKey

NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Anwendung

9-cis-Retinal wird zur Regeneration des Sehpigments eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Retinal, Retinol und Retinsäure sind die Aldehyd-, Alkohol- und Säureformen von Vitamin A. Die Retinoide existieren aufgrund der ungesättigten Bindungen in der aliphatischen Kette als viele geometrische Isomere.
9-cis-Retinal ist ein natürlicher Ligand (Chromophor) des Stäbchensehpigmens bei Wirbeltieren. 9-cis-Retinal wird in Studien zu den Mechanismen der Sehfunktion eingesetzt.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

A Cambrian origin for vertebrate rods
Sabrina A, et al.
eLife, 4 (2015)
Willem J deGrip et al.
Journal of natural products, 74(3), 383-390 (2011-02-12)
Retinal is the natural ligand (chromophore) of the vertebrate rod visual pigment. It occurs in either the 11-cis (rhodopsin) or the 9-cis (isorhodopsin) configuration. In its evolution to a G protein coupled photoreceptor, rhodopsin has acquired exceptional photochemical properties. Illumination
Sabrina Asteriti et al.
eLife, 4 (2015-06-23)
Vertebrates acquired dim-light vision when an ancestral cone evolved into the rod photoreceptor at an unknown stage preceding the last common ancestor of extant jawed vertebrates (~420 million years ago Ma). The jawless lampreys provide a unique opportunity to constrain
Wilfredo Credo Chung et al.
The journal of physical chemistry. A, 114(32), 8190-8201 (2010-07-30)
The dynamics of the photoisomerization of a model protonated Schiff base of 9-cis retinal in isorhodopsin is investigated using nonadiabatic molecular dynamics simulation combined with ab initio quantum chemical calculations on-the-fly. The quantum chemical part is treated at the complete-active
S A Ross et al.
Physiological reviews, 80(3), 1021-1054 (2000-07-14)
The key role of vitamin A in embryonal development is reviewed. Special emphasis is given to the physiological action of retinoids, as evident from the retinoid ligand knockout models. Retinoid metabolism in embryonic tissues and teratogenic consequences of retinoid administration

Artikel

All-trans retinoic acid (RA, ATRA) is a pleiotropic activation factor that regulates genes associated with normal vertebrate cellular processes such as cell differentiation, cell proliferation, apoptosis, and embryonic development.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.