17772

Retinol

≥95.0% (HPLC), ~2700 U/mg

• Synonym(e): Axerophthol, Vitamin A, Vitamin A₁, Vitamin-A-alkohol, all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₀O
• CAS-Nummer: 68-26-8
• Molekulargewicht: 286.45
• Beilstein: 403040
• EG-Nummer: 200-683-7
• MDL-Nummer: MFCD00001552
• UNSPSC-Code: 12352205
• eCl@ss: 34058018
• PubChem Substanz-ID: 329751561
• NACRES: NA.79

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Assay: ≥95.0% (HPLC)
• Form: (Powder or Crystal with Lumps)
• Spezifische Aktivität: ~2700 U/mg
• Farbe: yellow to dark yellow
• mp (Schmelzpunkt): 61-63 °C (lit.)
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• InChIKey: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Retinal, Retinol und Retinsäure sind die Aldehyd-, Alkohol- und Säureformen von Vitamin A. Die Retinoide existieren aufgrund der ungesättigten Bindungen in der aliphatischen Kette als viele geometrische Isomere. Retinol ist in einem breiten Spektrum an Prozessen biologisch aktiv.

Retinol oder All-trans-Retinol ist ein 20 Kohlenstoffatome enthaltendes Molekül mit Cyclohexenylring, einer Seitenkette mit vier Doppelbindungen (All-in-trans-Konfiguration) und einer Alkoholgruppe am Ende.

Anwendung

Retinol wird als Standard in der Ultrahochleistungsflüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometer (UPLC-MS/MS) für den Nachweis und die Quantifizierung von Vitaminen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Retinol und dessen Derivate haben Anti-Aging-Eigenschaften. Retinol wird zur Behandlung von Falten und anderen Alterserscheinungen verwendet. Aufgrund seiner Photoinstabilität und seinem Hautreizungspotenzial wird es jedoch kaum in Kosmetikrezepturen verwendet. Retinol wird auch als therapeutisches Medikament bei Dermatosen eingesetzt. Ein Mangel führt zu Xerose und follikulärer Hyperkeratose.

Einheitendefinition

1 U entspricht 1 internationalen U gemäß Ph Eur II, 217 (1983)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H317,H319,H360FD,H413
• P-Sätze: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 1
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves