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Merck

M4667

Sigma-Aldrich

DL-Mevalonsäurelacton

~97% (titration)

Synonym(e):

(±)-β-Hydroxy-β-methyl-δ-valerolacton, (±)-Mevalonolacton, DL-3-Hydroxy-3-methyl-δ-valerolacton, DL-Mevalolacton

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
130.14
Beilstein:
80960
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Assay

~97% (titration)

Qualitätsniveau

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC1(O)CCOC(=O)C1

InChI

1S/C6H10O3/c1-6(8)2-3-9-5(7)4-6/h8H,2-4H2,1H3

InChIKey

JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Die alkalische Hydrolyse von Mevalonolacton erzeugt Mevalonat. Mevalonat ist ein Vorläufer von Farnesyl- und Geranylgeranylpyrophosphaten. Diese Pyrophosphaten sind für die Proteinprenylierung erforderlich.

Anwendung

(±)-Mevalonolacton wird wie folgt verwendet:
  • zur Untersuchung der Auswirkungen von Statin auf die Prenylierung von Ras- und Rho-GTPasen
  • zur Analyse der Isoprenoid-Biosynthesewege in Listeria monocytogenes
  • zur Untersuchung der Auswirkungen von Statinen auf die Proliferation und Migration von HUVECs (HGF-induzierte humane Endothelzellen der Nabelschnurvene)

Sonstige Hinweise

Kann auch in flüssiger Form vorliegen.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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The effects of different types of statins on proliferation and migration of HGF-induced Human Umbilical Vein Endothelial Cells (HUVECs).
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Begley M
Infection and Immunity, 76, 5392-5401 (2008)
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Artikel

Biosynthesis of cholesterol generally takes place in the endoplasmic reticulum of hepatic cells and begins with acetyl- CoA, which is mainly derived from an oxidation reaction in the mitochondria. Acetyl-CoA and acetoacetyl-CoA are converted to 3-hydroxy- 3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) by HMG-CoA synthase.

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