F6892

Farnesylpyrophosphat Ammoniumsalz

methanol:ammonia solution, ≥95% (TLC)

• Synonym(e): 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-pyrophosphat Ammoniumsalz, FPP
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₃₇N₃O₇P₂
• CAS-Nummer: 13058-04-3
• Molekulargewicht: 433.42
• MDL-Nummer: MFCD00189688
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 24894923
• NACRES: NA.83

Eigenschaften

• Assay: ≥95% (TLC)
• Form: methanol:ammonia solution
• Verpackung: vial of 200 μg
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O
• InChI: 1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+
• InChIKey: VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N
• Angaben zum Gen: rat ... Fnta(25318)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Farnesylpyrophosphat ist ein Isoprenoid mit 15 Kohlenstoffen, das mittels enzymatischer Farnesylpyrophosphatsynthase (FPPS) aus Geranylpyrophosphat (GPP) synthetisiert wird.

Anwendung

Farnesylpyrophosphat-Ammoniumsalz wird wie folgt verwendet:

• als Agonist für die Prenylierung in humanen Osteosarkomzellen in Kollagen-basierten Zellinvasionsanalysen
• für die Prenylierung des Hepatozyten-Wachstumsfaktors (HGF) in humanen Endothelzellen der Nabelschnurvene (HUVEC)
• als Substrat in Prenyltransferasetests in der Kieselalge Haslea ostrearia

Biochem./physiol. Wirkung

Farnesylpyrophosphat (FPP) ist der Vorläufer für die Biosynthese von Cholesterin, Ubichinon und Dolichol. Es ist Bestandteil des intrazellulären Mevalonatwegs. FPP ist maßgeblich für das Zellüberleben und wird für die Prenylierung mehrerer niedermolekularer G-Proteine, einschließlich Ras, verwendet. Wird die Prenylierung gehemmt, geht das onkogene Potential der Ras-Proteine verloren. Die Hemmung der Prenylierung könnte therapeutisches Potenzial für den Umgang mit synaptischer Plastizität und der Behandlung der Alzheimer-Krankheit haben.

Physikalische Form

Lösung in Methanol: 10 mM wässriges NH₄OH (7:3)
Die tatsächliche Konzentration ist auf dem Etikett angegeben

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H301 + H311 + H331,H315,H319,H370,H412
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P301 + P310 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P311
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1
• Zielorgane: Eyes,Central nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 60.8 °F
• Flammpunkt (°C): 16 °C