M0440

Mitomycin C aus Streptomyces caespitosus

meets USP testing specifications

• Synonym(e): Mitomycin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₈N₄O₅
• CAS-Nummer: 50-07-7
• Molekulargewicht: 334.33
• Beilstein: 7231816
• EG-Nummer: 200-008-6
• MDL-Nummer: MFCD00078109
• UNSPSC-Code: 12352203
• PubChem Substanz-ID: 24896554
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces caespitosus
• Farbe: blue-violet
• Löslichkeit: H₂O: 40 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless; H₂O: soluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChIKey: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: aziridine

Anwendung

Mitomycin C is produced by a strain of actinomyces, Streptomyces caespitosus. It contains three anticancer moieties, quinine, urethane, and aziridine groups. It is used to generate mitotically inactive feeder cells in cell culture systems, such as the mitotically inactive fibroblasts used in embryonic stem cell systems.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsmechanismus: Dieses Produkt ist ein Alkylierungsmittel, das spezifisch auf die Guaninnukleosidsequenz 5′-CpG-3′ abzielt. Es hemmt die DNA-Synthese, indem es kovalent mit der DNA reagiert und Vernetzungen zwischen komplementären DNA-Strängen bildet. Diese Wechselwirkung verhindert die Trennung der komplementären DNA-Stränge und hemmt somit die DNA-Replikation.

Antimikrobielles Spektrum: Mitomycin C weist eine starke Antitumorwirkung, insbesondere gegen Ehrlich-Aszites-Tumorzellen, sowie eine starke bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien auf.

Vorsicht

Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark. Solutions at pH 6-9 can be stored at 0-5 °C for up to a week, but if a precipitate forms, a fresh solution should be prepared - the precipitated solution has been proven toxic to cells.

Angaben zur Herstellung

Mitomycin C is soluble in water at .5 mg/mL, with a pH of 6.0-7.5. It undergoes rapid degradation in acidic solutions with pH<6, and is mostly likely to retain activity in solutions with a pH between 6-9.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300,H351
• P-Sätze: P201 - P301 + P310 + P330
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges