M0503

Mitomycin C aus Streptomyces caespitosus

powder, contains NaCl as solubilizer

• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₈N₄O₅
• CAS-Nummer: 50-07-7
• Molekulargewicht: 334.33
• Beilstein: 7231816
• MDL-Nummer: MFCD00078109
• UNSPSC-Code: 12352207
• PubChem Substanz-ID: 24896555
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces caespitosus
• Qualitätsniveau: 200
• Form: powder
• Enthält: NaCl as solubilizer
• Farbe: gray; purple/blue
• Löslichkeit: H₂O: 1 vial + 4 mL, clear to slightly hazy, blue to purple
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChIKey: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aziridin

Anwendung

Mitomycin C wird von einem Stamm von Actinomyces, Streptomyces caespitosus produziert. Es enthält drei krebsbekämpfende Einheiten: Chinin-, Urethan- und Aziridingruppen. Es wird verwendet, um mitotisch inaktive Feeder-Zellen in Zellkultursystemen zu erzeugen, z. B. die mitotisch inaktiven Fibroblasten, die in Embryonalstammzellensystemen verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsmechanismus: Dieses Produkt ist ein Alkylierungsmittel, das spezifisch auf die Guaninnukleosidsequenz 5′-CpG-3′ abzielt. Es hemmt die DNA-Synthese, indem es kovalent mit der DNA reagiert und Vernetzungen zwischen komplementären DNA-Strängen bildet. Diese Wechselwirkung verhindert die Trennung der komplementären DNA-Stränge und hemmt somit die DNA-Replikation.

Antimikrobielles Spektrum: Mitomycin C weist eine starke Antitumorwirkung, insbesondere gegen Ehrlich-Aszites-Tumorzellen, sowie eine starke bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien auf.

Vorsicht

Dieses Fläschchen enthält 2 mg Mitomycin C und 48 mg NaCl. Stammlösungen sollten filtersterilisiert und bei 2 bis 8 °C im Dunkeln gelagert werden. Lösungen mit einem pH-Wert von 6 bis 9 können bei 0 bis 5 °C bis zu einer Woche gelagert werden, wenn sich aber eine Ausfällung bildet, sollte eine frische Lösung hergestellt werden. Die ausgefällte Lösung erwies sich als toxisch gegenüber Zellen.

Angaben zur Herstellung

Mitomycin C ist zu 0,5 mg/ml wasserlöslich, mit einem pH-Wert von 6,0 bis 7,5. In sauren Lösungen mit pH<6 wird es einer schnellen Zersetzung unterzogen, und behält seine Wirkung am wahrscheinlichsten in Lösungen mit einem pH-Wert von 6 bis 9.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302,H351
• P-Sätze: P201 - P301 + P312 + P330 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable