H6132

DL-3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym-A Natriumsalz

≥90% (HPLC)

• Synonym(e): HMG-CoA
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₂N₇Na₂O₂₀P₃S · xH₂O
• CAS-Nummer: 103476-21-7
• Molekulargewicht: 955.62 (anhydrous basis)
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24895729
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥90% (HPLC)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O.[Na+].[Na+].CC(O)(CC(O)=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP([O-])([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C27H44N7O20P3S.2Na.H2O/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34;;;/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t14-,19-,20-,21-,25-,27?;;;/m1.../s1
• InChIKey: QGWMCHPRNDWWMT-UAUHQYJPSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

DL-3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym-A (HMG-CoA) wird während der Kondensation mithilfe von HMG-CoA-Synthase aus Acetyl-CoA und Acetoacetyl-CoA gewonnen.

Anwendung

DL-3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym-A Natriumsalz-Hydrat wird zur medikamentösen Behandlung zur Untersuchung seiner Wirkung auf die mTORC1-Regulierung verwendet. Es wird auch zum Vergleichen der Acylome von zwei reaktiven Acyl-CoA-Spezies, wie HMG-CoA und Glutaryl-CoA, eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

DL-3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym-A (HMG-CoA) fungiert als Vorläufer der Cholesterinsynthese. Durch die Hemmung von HMG-CoA kann die Cholesterinsynthese verringert werden. Dieser Stoff kann im Blut zu β-Hydroxybutyrat umgewandelt werden. HMG-CoA ist ein Regulationsenzym für die Cholesterinbiosynthese. Zur Regulierung der Cholesterinsynthese bindet es an den LDL-Rezeptor und bei entsprechender Hemmung würde die Cholesterinsynthese verringert.

DL-3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym-A (HMG-CoA) ist ein Substrat, das zum Untersuchen der Spezifität und Kinetik des Enzyms 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A (HMG-CoA)-Reduktase verwendet wird. HMG-CoA ist das wichtigste Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Terpenen und Ketonkörpern. Statin-Medikamente zur Kontrolle des Cholesterinspiegels zielen auf dessen Stoffwechsel ab.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)