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G4796

Sigma-Aldrich

Genipin

≥98% (HPLC), powder, insulin stimulator

Synonym(e):

1S,2R,6S)-2-Hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-dien-5-carbonsäure-methylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H14O5
CAS-Nummer:
6902-77-8
Molekulargewicht:
226.23
MDL-Nummer:
MFCD00888600
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329799931
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

Genipin, ≥98% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

DMSO: ≥25 mg/mL
H2O: insoluble

SMILES String

COC(=O)C1=CO[C@@H](O)C2C1CC=C2CO

InChI

1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1

InChIKey

AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit. It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects. Genipin is involved in drug delivery system.

Anwendung

Genipin has been used:
  • in chemosensitivity assay
  • in the preparation of recombinant human (rh)-odontogenic ameloblast-associated protein (ODAM) -impregnated collagen gel and in vitro mineralization assay
  • in genipin gel preparation

Biochem./physiol. Wirkung

Genipin stimulates insulin secretion in UCP2-dependent manner (Uncoupling protein 2). Genipin is a protein, collagen, gelatin, and chitosan cross-linker.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the InsR page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
116M4706V
046M4749V
065M4732V
044M4753V
063M4705V

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Using dairy ingredients to produce edible films and biodegradable packaging materials
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