D5782
2′,3′-Didesoxycytidin
≥98% (HPLC)
Synonym(e):
ddC
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N3O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
211.22
Beilstein:
654956
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.52
Empfohlene Produkte
Biologische Quelle
synthetic (organic)
Qualitätsniveau
Assay
≥98% (HPLC)
Form
powder
Farbe
colorless
mp (Schmelzpunkt)
217-218 °C (lit.)
Löslichkeit
water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
Lagertemp.
−20°C
SMILES String
NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2CC[C@@H](CO)O2
InChI
1S/C9H13N3O3/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8/h3-4,6,8,13H,1-2,5H2,(H2,10,11,14)/t6-,8+/m0/s1
InChIKey
WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N
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Anwendung
2′,3′-Didesoxycytidin wird wie folgt verwendet:
- als DNA-Kette-terminierendes Nukleotid für DNA-Sequenzierungsmethoden, die auf der Kettenabbruchmethode nach Sanger basieren
- als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Entwicklung von mechanischer Allodynie bei alternden Mäusen
- als Replikationsinhibitor für mitochondriale DNA (mtDNA), um die Aktivierung des cGAS-STING-Signalwegs zu hemmen und seine Wirkung auf den Signalprotein-Stimulator Interferon-induzierter Gene (STING), cyclische GMP-AMP-Synthase (cGAS) und die p-IRF3-Expression (Phospho-Interferon-regulierender Faktor 3) in Hippocampus- und Mikrogliazellen von Mäusen zu untersuchen
- als NRTI-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkung auf die arzneimittelinduzierte mitochondriale Toxizität in Caenorhabditis elegans
Biochem./physiol. Wirkung
2′,3′-Didesoxycytidin (ddC) ist eine ionische Verbindung und ein Nukleosidanalogon. Es dient als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor und weist eine therapeutische Wirkung gegen eine Infektion mit Humanes Immundefizienz-Virus (HIV) auf. 2′,3′-Didesoxycytidin weist eine Wirkung gegen Adenovirus auf und hemmt die Adenoviruspolymerase.
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