C9758

L-Canavanin -sulfat (Salz)

≥99% (TLC), powder

• Synonym(e): L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-buttersäure -sulfat (Salz)
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₁₂N₄O₃ · H₂SO₄
• CAS-Nummer: 2219-31-0
• Molekulargewicht: 274.25
• Beilstein: 6121291
• EG-Nummer: 218-728-4
• MDL-Nummer: MFCD00012618
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24278349
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant seeds (Jack bean )
• Assay: ≥99% (TLC)
• Form: powder
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 160-165 °C (dec.)
• Löslichkeit: H₂O: 100 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OS(O)(=O)=O.N[C@@H](CCONC(N)=N)C(O)=O
• InChI: 1S/C5H12N4O3.H2O4S/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)/t3-;/m0./s1
• InChIKey: MVIPJKVMOKFIEV-DFWYDOINSA-N
• Angaben zum Gen: human ... NOS2(4843)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Canavanin ist ein Homolog von Arginin und eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie kommt in Pflanzen wie Luzerne, Gewürznelken, Bohnen, Zwiebeln und Sprossen vor. Canavanin wird aus L-Canavaninbernsteinsäure synthetisiert. Der Biosyntheseweg wurde zuerst in Jackbohnen aufgeklärt.

Anwendung

Canavanin-Sulfatsalz wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• als Translationsinhibitor in Translationsstudien mit Hefe
• als Bestandteil eines synthetischen kompletten (SC) Drop-out-Mediums zum Screening von Hefe
• zum Screening von Saccharomyces cerevisiae in einem Canavanin-Mutationsfrequenzassay

Biochem./physiol. Wirkung

Canavanin ist eine natürlich vorkommende  L-Aminosäure, die aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit der L-Aminosäure L-Arginin konkurriert und die L-Arginin-umsetzenden Enzyme stört. Sie ist ein selektiver Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS). Sie fungiert als Substrat der Arginyl-tRNA und wird während der Proteinsynthese eingebaut, was zu anomalen Canavanylproteinen führt. Supplementation mit Canavanin verschlechtert das durch Luzerne induzierte, dem systemischen Lupus erythematodes (SLE) ähnliche Syndrom, und sein Einbau in Endosomen und Proteasomen stört das Antigen-Processing.

Natürlich vorkommende L-Aminosäure, die aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit der L-Aminosäure L-Arginin die L-Arginin-umsetzenden Enzyme stört. Sie ist ein selektiver Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves