A7127

Agmatin -sulfat (Salz)

≥97% (TLC), powder, ion channel blocker

• Synonym(e): 1-Amino-4-guanidinobutan -sulfat (Salz), 4-Guanidinobutylamin -sulfat (Salz), N-(4-Aminobutyl)guanidin -sulfat (Salz)
• Lineare Formel: H₂N(CH₂)₄NHC(=NH)NH₂·H₂SO₄
• CAS-Nummer: 2482-00-0
• Molekulargewicht: 228.27
• Beilstein: 3918807
• EG-Nummer: 219-617-3
• MDL-Nummer: MFCD00013109
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24277749
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• product name: Agmatin -sulfat (Salz), ≥97%, powder
• Assay: ≥97%
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 234-238 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL; ethanol: insoluble
• SMILES String: OS(O)(=O)=O.NCCCCNC(N)=N
• InChI: 1S/C5H14N4.H2O4S/c6-3-1-2-4-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h1-4,6H2,(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)
• InChIKey: PTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ADRA2A(150) , ADRA2B(151) , ADRA2C(152) , GRIN1(2902) , GRIN2A(2903) , GRIN2B(2904) , GRIN2C(2905) , GRIN2D(2906) , GRINA(2907)

Beschreibung

Anwendung

Agmatinsulfatsalz wird wie folgt verwendet:

• zum Untersuchen seiner Wirkung auf die Nod-like-Rezeptorprotein 3 (NLRP3)-Inflammasomaktivierung und Zytokinreaktionen in Rattenmodellen mit subchronischem Immobilisierungsstress
• als N-Methyl-D-aspartat (NMDA)-Rezeptorblocker zum Untersuchen seiner therapeutischen Wirkung auf autistisches Verhalten in einem Tiermodell von durch Valproinsäure eingeleitetem Autismus
• als Standard zum Bestimmen der bioaktiven Amine in Gemüse mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC)

Biochem./physiol. Wirkung

Agmatin ist ein decarboxyliertes Arginin, das in allen lebenden Organismen universell vorkommt. Es kommt in Lebensmittelquellen wie pflanzlichen Lebensmitteln und Tierprodukten vor. Es weist eine kryoprotektive Wirkung gegen verschiedene Körperfunktionen wie Nephroprotektion, Neuroprotektion, Gastroprotektion und Kardioprotektion auf. Agmatin weist außerdem eine therapeutische Wirkung gegen Neurotrauma, neuropathischen Schmerz, Diabetes, neurodegenerative Erkrankungen und psychiatrische Erkrankungen auf. Es ist am Blockieren von vielen Ionenkanälen wie ATP-sensitiven K⁺-Kanälen und spannungsabhängigen Ca²⁺-Kanälen beteiligt. Agmatin moduliert die Stickoxidproduktion und hemmt Matrixmetallproteasen.

Mutmaßlicher endogener Neurotransmitter an Imidazolin-Rezeptoren; verdrängt Clonidin an α₂-Adreno- und Imidazolin-Rezeptoren; blockiert NMDA-aktivierte Ionenkanäle in Hippocampus-Neuronen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)