C6891

5-Chlor-2′-Desoxyuridin

thymidine analog

• Synonym(e): CldU
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₁ClN₂O₅
• CAS-Nummer: 50-90-8
• Molekulargewicht: 262.65
• MDL-Nummer: MFCD00006531
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24892910
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: 1 M NH4OH: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Cl)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11ClN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• InChIKey: NJCXGFKPQSFZIB-RRKCRQDMSA-N

Beschreibung

Anwendung

5-Chlor-2′-desoxyuridin wird wie folgt verwendet:

• zur Untersuchung der Zellzyklusdynamik mittels immunhistochemischer Analyse und Doppel-S-Phasenmarkierung am Tiermodell
• zur Analyse der Zellzykluslänge am Tiermodell
• zur Markierung von HEK293T-Zellen für Molekular-Combing-Assays.

Biochem./physiol. Wirkung

Die mit 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) markierte DNA dient als effektives Werkzeug zur Analyse und Quantifizierung der Replikation, Reparatur und Rekombination von DNA. CldU ist ein potentes Mutagen, Klastogen und Gift. Es wird als Thymidinanalogon verwendet, das dNTP-Pools ändert und zu einem Zellzyklus-Stillstand führen kann. CldU sorgt für den Schwesterchromatidaustausch, aber zeigt im Vergleich zu anderen Thyminanaloga weniger Reaktion auf ionisierende Strahlung. 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) wird zur Analyse des Potenzials für Fehlcodierungen aufgrund einer Schädigung von DNA und DNA-Vorläufern durch Salzsäure verwendet. In der Antikörper-basierten Immunfluoreszenz-Bildgebung kann die Inkorporation von 5-Chlor-2′-desoxyuridin in Protokollen zur Identifizierung von DNA-Replikationsstellen genutzt werden. CldU kann zusammen mit anderen Markierungssubstraten wie Ioddesoxyuridin (IdU), die halogenierte Uridinderivate nutzen, als Markierungssubstrat verwendet werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302 + H312 + H332,H351
• P-Sätze: P202 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves