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I7125

Sigma-Aldrich

5-Jod-2′-desoxyuridin

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-iod-uracil, 2′-Deoxy-5-Iodouridin, 5-IUdR, IDU, IdUrd, Idoxuridin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11IN2O5
CAS-Nummer:
54-42-2
Molekulargewicht:
354.10
Beilstein:
30397
EG-Nummer:
200-207-8
MDL-Nummer:
MFCD00134656
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
57654307
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder or crystals

mp (Schmelzpunkt)

194 °C (lit.)

Löslichkeit

1 N NH4OH: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to light yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(I)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N

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Anwendung

5-Iodo-2′-desoxyuridin wird in Assays zum molekularen Combing oder DNA-Faser-Combing verwendet.
5-Jod-2′-desoxyuridin (5-IUdR; IdUrd) ist ein Pyrimidin-Analog (halogeniertes Thymidin), das eine antivirale Aktivität mit dem Vaccinia-Virus (Orthopoxviren) aufweist. IdUrd wird als Radiosensibilisator in Studien über Humankrebs eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

5-Iodo-2′-desoxyuridin verhindert die Replikation von Viren-DNA in vitro. Dies wurde bei Herpesviren und Pockenviren beobachtet. Es verfügt möglicherweise über teratogene, tumorfördernde, mutagene und immunsuppressive Eigenschaften. 5-Iodo-2′-desoxyuridin, das für topische Anwendungen eingesetzt wird, ist bei Infektionen des Epithels wirksam.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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