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Merck

A211100

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-Methyl-rA(bz)-Phosphoramidit

Synonym(e):

DMT-2′-O-Me-rA(bz)-Amidit, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-adenosin, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit]

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C48H54N7O8P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
887.96
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116105
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Qualitätsniveau

Produktlinie

Proligo Reagents

Assay

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Form

powder

Methode(n)

oligo synthesis: suitable

Verunreinigungen

≤0.1% single unspecified Impurity (reversed phase HPLC)
≤0.3% mA2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate)
≤0.3% mA3 (reversed phase HPLC, DMT-rA(bz)me)
≤0.3 wt. % water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤1.0% mA1 (reversed phase HPLC, DMT-rA(bz)me-DMT)
≤3 wt. % residual Solvent content

Farbe

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Eignung

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Nukleosidprofil

base: adenosine
base protecting group: benzoyl
2' protecting group: methyl
5' protecting group: DMT
deprotection: standard

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1n5cnc6c(NC(=O)c7ccccc7)ncnc56

InChI

1S/C48H54N7O8P/c1-32(2)55(33(3)4)64(61-28-14-27-49)63-42-40(62-47(43(42)59-7)54-31-52-41-44(50-30-51-45(41)54)53-46(56)34-15-10-8-11-16-34)29-60-48(35-17-12-9-13-18-35,36-19-23-38(57-5)24-20-36)37-21-25-39(58-6)26-22-37/h8-13,15-26,30-33,40,42-43,47H,14,28-29H2,1-7H3,(H,50,51,53,56)/t40-,42-,43-,47-,64?/m1/s1

InChIKey

AZCGOTUYEPXHMJ-PSVHYZMASA-N

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Allgemeine Beschreibung

DMT-2′-O-Methyl-rA(bz)-Phosphoramidit gehört zur Klasse der 2′-O-Methyl-RNA-Phosphoramidite. 2′-O-Methyl-RNA-Monomere sind mit schnellen Entschützungsverfahren auf Basis der Anwendung von aliphatischen Aminen wie Methylamin kompatibel. 2′-O-Methyl-RNA ist ein Nukleinsäurenanalogon, das durch ausgezeichnete Hybridisierungseigenschaften, die es komplementärer DNA oder RNA verleiht, sowie durch eine gesteigerte Stabilität gegenüber einem enzymatischen Abbau im Vergleich zu natürlichen Nukleinsäuren gekennzeichnet ist. 2′-O-Methyl-RNA-Monomere enthalten Methoxygruppen an der 2′-Position. Die Methoxygruppen sind unter allen bei der Herstellung von Oligonukleotiden durch automatisierte Phosphoramidsynthese eingesetzten Bedingungen sowie unter allen gängigen alkalischen Entschützungsbedingungen stabil.

Anwendung

DMT-2′-O-Methyl-rA(bz)-Phosphoramidit eignet sich zur Verwendung bei der Herstellung von Oligonukleotidsonden.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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